En el Mundial de Fútbol de 1966 celebrada en Inglaterra el entrenador brasileño Vicente Feola trabajó con 47 jugadores, de los cuales solo 22 irían a Inglaterra, camisetas baratas futbol lo que causó cierta tensión interna y presión psicológica sobre los jugadores y el personal de gestión. El equipo disponía en el momento del partido con 15 jugadores a falta de que salieran del equipo jugadores clave como Selim Amallah y Cyle Larin. El Real Valladolid, además, tuvo otras opciones en la lista, en las que el que el viaje en avión fuese cómodo, replicas camisetas futbol caso de Valencia o Málaga. Gustavo Henrique al día siguiente llegó también como cedido con opción de compra en caso de ascenso el prometedor extremo croata Stipe Biuk. La temporada 2004-05 empezó en 2.ª con Sergio Krešić de entrenador, en una plantilla concebida para el ascenso, pero tras malos resultados fue sustituido por Marcos Alonso Peña, quedando 6.º a más de diez puntos del ascenso. Para la nueva etapa en la categoría de plata, el Real Valladolid anunció la llegada de Braulio Vázquez como nuevo director deportivo y Rubi como nuevo entrenador, durante la temporada 2014-15 el equipo fue de más a menos, sin tener una idea clara de juego y finalizando la temporada en quinta posición para posteriormente quedar eliminado en el Play Off de ascenso por la UD Las Palmas tras empatar a 1 en el Estadio José Zorrilla y a 0 en el Estadio de Gran Canaria.

El papel del club en la temporada 1988-89 fue sobresaliente, terminando la Liga en sexto lugar y alcanzando la final de Copa, que se disputó el 30 de junio de 1989 ante el Real Madrid en el Estadio Vicente Calderón. Por ejemplo, en la liga Daily Telegraph, se conceden tres puntos por un pase eficaz y cinco por un gol. Colo-Colo con Pablo Guede en la banca, tuvo como figuras importantes a Esteban Paredes, Jaime Valdés, Jorge Valdivia (que regresó a Chile luego de jugar casi 11 años en el extranjero), Julio Barroso, Agustín Orión (que reemplazó definitivamente a Justo Villar), el argentino nacionalizado chileno Matías Zaldivia (quien al año siguiente, sería relegado al banco por el también argentino Juan Manuel Insaurralde) y Octavio Rivero, este último no había jugado en el inicio del torneo, pero apareció en la recta final del torneo, anotando goles claves como el que le hizo a Audax Italiano, Unión Española y Everton, además del gol en el partido decisivo ante Huachipato y en el partido anterior ante Curicó Unido, equipo que hizo su reestreno en la máxima categoría. Este emblema original ha sufrido pequeños retoques a lo largo de la historia del club.

En 1912, una comisión de los clubes andaluces más importantes (Recreativo de Huelva, Sevilla Balompié, Betis Foot-ball Club y Sevilla Foot-ball Club) tuvo su primera reunión para la creación de una asociación de clubes, sin éxito. Mantener la exclusión del Celta de Vigo y del Sevilla significaba el riesgo de una paralización judicial de las competiciones y la amenaza cierta de indemnizaciones millonarias a clubes implicados, patrocinadores y socios comerciales (televisión); riesgos similares se vislumbraban si los excluidos fueran el Valladolid y el Albacete, quienes, complementando los trámites tras la invitación recibida, argumentaban haber adquirido el derecho a participar en la máxima categoría. El arranque de aquella campaña fue pésimo, el número de socios se redujo y los ingresos del club eran escasos, por lo que el presidente, Gonzalo Gonzalo, realizó un llamamiento a los socios y simpatizantes del club para buscar una solución urgente a la deuda de 1000 millones de pesetas y el fuerte déficit que ahogaban a la institución. La temporada 2021-22 fue su 36ª temporada en la división de plata en la que el objetivo fue recuperar la ilusión de la afición con el equipo tras una de las peores temporadas de la historia del club.

Su primera temporada en la categoría logra acabar en un meritorio 8.º puesto, tras esta primera temporada pasa las siguientes temporadas en la mitad-baja de la clasificación, pero logrando salvar la categoría. La temporada 2004-05 tras quedar 4.º del grupo consigue el segundo ascenso a Segunda División B, categoría en la que se consolidó durante varias temporadas. UU a Bélgica, Tayikistán tuvo la posibilidad de clasificar en segundo puesto con una victoria o empate. Logra el segundo lugar en el Torneo Copa de Oro, y al año siguiente el primer lugar en la Liguilla Pre-Libertadores de América (1983). Se consagró por primera vez campeón uruguayo el 27 de noviembre de 1988, ganando 18 partidos, empatando 4 y perdiendo 2, totalizando el 83% (40 sobre 48) de los puntos. Su precedente más cercano es la Copa Cataluña disputada desde 1984, la cual a través de campeonato a base de eliminatorias enfrentaba a diversos equipos de toda Cataluña. El 15 de noviembre de 2021 y justo en la última fecha de fase grupal de las Eliminatorias empataron sin goles ante la selección de Irlanda del Norte yendo nuevamente a repechaje ante la selección de Macedonia del Norte donde disputó el 24 de marzo de 2022, un partido que se mantuvo en la igualdad a cero hasta el minuto 92′ cuando Aleksandar Trajkovski marcó agónicamente el único gol del partido para los macedonios, donde sorprendentemente Italia quedó fuera del mundial de Catar 2022 por segunda vez consecutiva.