El 1 de septiembre, Cuadrado jugaría su primer partido en la Liga italiana contra el Chievo Verona como titular de lateral derecho, en ese partido también jugaría de titular su compatriota Cristian Zapata, camiseta inter milan 24/25 que también jugaba como Defensa central en el Udinese. Ronaldinho. Cuadrado fue incluido en el Equipo Ideal de la Liga italiana. La confianza, la capacidad y la efectividad de Cuadrado para jugar le terminó dando frutos, ya que más tarde llegaría a las inferiores del Deportivo Rionegro de la Primera B de Colombia, donde estuvo bajo el mando del técnico Víctor González Scott. Joma, como marca deportiva de referencia en fútbol sala y patrocinador técnico de Movistar Inter FS desde hace más de una década, presenta la nueva camiseta de Movistar Inter 22/23 de la primera y segunda equipación. El 11 de febrero recibió su primera titularidad en su primera aparición en Stamford Bridge, jugando los primeros 70 minutos antes de ser reemplazado por Cesc Fàbregas en un 1-0 en contra de Everton. En el 2009, Cuadrado empezó a ser pretendido por equipos europeos, más específicamente en el fútbol Italiano.

Cuadrado daría impresionantes actuaciones en su única temporada con el Lecce, anotando 11 goles y 13 asistencias en 33 partidos, llegando a ser premiado al final de la temporada como el jugador más regateador de la Serie A. A pesar del espectacular rendimiento de Juan Guillermo, el Lecce descendería a la Serie B al ubicarse en el puesto 18°, lo que lo obligaría a regresar al Udinese. Sin conseguir la titularidad, fue cedido al Lecce en la temporada 2011/12, donde a pesar del descenso de la Serie A, se ganó un traspaso al Fiorentina. El 3 de agosto de 2011, se confirmó oficialmente que Cuadrado jugaría a préstamo al Lecce para la Temporada 2011/2012. Cuadrado anotaría sus cuatro primeros goles oficiales con su equipo ante el Cesena, partido que terminaría 6-0 a favor del Lecce y en el que el colombiano sería figura. Las camisetas han sufrido diversas transformaciones a lo largo de la historia, en concreto en los últimos años se emplearon rayas cada vez más anchas, aunque en la temporada 2006-07 se empleó un poco más clásicas.

Pero, a lo largo del mundo, también hubo otras figuras de la élite que decidieron poner fin a exitosísimas carreras en el fútbol: Toni Kroos, Raphael Varane y varios más. En el Independiente Medellín se mantuvo entre 2008 y 2009, año en el que dio el salto al fútbol europeo. Esto demoró la disputa de la copa hasta el 10 de diciembre de 1986, más de un año después de la disputa de la Intercontinental ya referida. Cuadrado hizo su debut con la Selección Colombiana en 2010. El equipo llegaría a los cuartos de final de la Copa América 2011 y la Copa Mundial de la FIFA 2014, donde se destacó como máximo asistente del torneo. 20 partidos (8 de ellos como titular) y no anotaría goles. Máximo goleador de la Selección Chilena jugando un partido de las Eliminatorias Sudamericanas marcando 5 goles a Venezuela. Es convocado para los partidos de eliminatorias contra Canadá.

Para la temporada 2012/2013 jugó 60 partidos con el cuadro viola, 46 como titular y logró anotar en 20 ocasiones y dar 20 asistencias, desempeño que le serviría para ayudar a su club a clasificar a la UEFA Europa League. Por esta razón, Alexis Sánchez jugará con la ’17’, mismo número con que defendió en su primer temporada al Arsenal. Inter Miami usará el modelo llamado «La Noche» que fue presentado en 2023 con la novedad del cambio de patrocinador. Lionel Messi viaja al Inter de Miami. 19:56 📲 LEO MESSI | REACCIONES | Antonela Roccuzzo, la mujer de Leo Messi, también se ha despedido a través de sus redes sociales: «Qué difícil resumir en pocas líneas todos estos años vividos», ha empezado Antonela. Cuando se confirmó que Lionel Messi continuará su carrera en Inter Miami, el club que preside el inglés David Beckham se transformó en toda una sensación. El club inglés lo cedió con opción de compra a la Juventus. Después de su actuación, ejercitaron la opción y se convirtió en jugador oficial de la Juventus. Es el tercer máximo asistidor en la historia de Juventus por detrás de Alessandro del Piero y Michel Platini.