Este sería un año sin títulos para River aunque en términos económicos fue positivo ya que se produjeron las transferencias de Pablo Aimar al Valencia y de Javier Saviola al Barcelona en sumas millonarias camisetas fútbol baratas para la época. Luego de la llegada del nuevo entrenador, River volvió a la victoria en las últimas fechas de la liga C/2010 de ese año aunque a fines del siguiente torneo Passarella lo desvinculó del equipo debido a los malos resultados, sumando así otro ciclo negativo en términos futbolísticos mientras institucionalmente el club se encontraba en crisis debido a la mala gestión anterior. En su quinta aparición salió como suplente ante el Génova CFC y anotó su quinto gol para su club. Para la temporada 2004-05, lo sustituyó Leonardo «el Negro» Astrada (capitán y multicampeón en los años noventa) en su debut como entrenador. Inició su carrera deportiva en el Ajax al unirse a su equipo juvenil a la edad de once años.

Se unió al Barcelona en 1996 por una tarifa de transferencia récord mundial, en el club azulgrana realizó la mejor temporada de su carrera en número de goles, ganando la Supercopa de España, la Copa del Rey y la Recopa de Europa, ese año fue nombrado Jugador Mundial del Año de la FIFA, lo que lo convirtió en el ganador más joven del premio con tan solo 20 años. Su única falla en su primera temporada con este equipo fue en la fecha 25 contra el Hansa Rostock cuando en el minuto 90 tomó por los cabellos al capitán Timo Lange, por lo cual fue expulsado por primera vez en su carrera en la Liga Nacional Alemana. A pesar del duro golpe, un mes después, se consagró campeón del Torneo Clausura una fecha antes de su finalización y con el juvenil Diego Buonanotte como goleador del equipo con 9 tantos. Finalizando el histórico año en la última fecha del campeonato, River despediría a Francescoli -capitán y máximo referente de esos años- quien se retiró del fútbol profesional. Luego del campeonato, Gallego abandonó el club para sumarse al cuerpo técnico de Passarella en la Selección de fútbol de Argentina.

Su reemplazo fue Reinaldo Merlo, vieja gloria del club, quien no duró mucho en el cargo y renunció por problemas con el plantel en enero de 2006 en medio de un escándalo mediático entre el capitán Marcelo Gallardo y el director técnico. El segundo semestre de 2001 el equipo hizo una performance excelente, coronándose campeón de la liga C/2002 con 43 puntos y el «Pelado» Díaz obtuvo su séptimo título como técnico de River y se convirtió en el segundo técnico más ganador con 7 títulos -1 menos que José María Minella-. Alfredo Davicce declaró que Ramón Díaz era la mejor opción para suceder a Gallego y finalmente -tras presiones de la comisión directiva y el pedido popular de los hinchas- a mediados de 2001 se produce el regreso del histórico entrenador. A principios de 2000 Ramón Díaz mantenía una tirante relación con los dirigentes a pesar del reciente título y renunció tras una derrota en el torneo de verano, ante los juveniles de Boca Juniors.

Stamford Bridge 94 partidos oficiales (71 victorias, 22 empates y 1 derrota). La crisis y la frustración se profundizó aún más cuando sorpresivamente es eliminado en las semifinales de la Copa Sudamericana 2007 por el humilde Arsenal de Sarandí, al empatar los dos partidos sin goles y perder 4:2 por penales en el Monumental, motivando así la renuncia de Passarella. Mejor racha de partidos invicto: 32 partidos, desde el 28 de febrero de 2018 (Fase de grupos de Copa Libertadores) hasta el 7 de octubre de ese año (Cuartos de final de Copa Argentina). La racha de títulos siguió al semestre siguiente donde ganó el Clausura 1997 pese a haber sufrido un duro golpe tras no poder revalidad el título continental en la Copa Libertadores 1997 tras ser eliminado por Racing Club en octavos de final. El 29 de junio el club confirma que está muy próximo el acuerdo con Fawaz Al-Hasawi de Kuwait y su familia para la venta. Sin embargo, en junio de 2001 fue el propio Gallego quien decidió dar un paso al costado después de quedar eliminado en cuartos de final de la Copa Libertadores 2001 frente a Cruz Azul de México y estar lejos en la pelea por la liga C/2001.

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