El 14 de febrero de 2008, los 36 clubes miembros de la Dimayor aprobaron la realización de una nueva edición de la Copa Colombia, que cuenta con los equipos de las categorías Primera A y Primera B del fútbol profesional colombiano. Como filial, ha de jugar en categorías inferiores a la del primer equipo y no le está permitido participar en la Copa del Rey. El campeonato de 2021 inició sin público en los estadios por orden del gobierno nacional como una de las medidas de distanciamiento social para controlar la pandemia de coronavirus. Tras derrotas en el Estadio Alfonso López ante Águilas y Júnior, el presidente del equipo despidió a Armando Osma y nombró como técnico interino al argentino Jorge Ramoa, un histórico del club que en ese momento estaba a cargo de las divisiones inferiores. Al año siguiente, el equipo cayó nuevamente ante Colombia por 3-0 y se ubicó al fondo de la tabla de posiciones. Y otra deplorable pues el año 1990 fue para olvidar: dos victorias en toda la segunda vuelta posicionaron al equipo en una vulgar decimotercera posición.

El cambio surtió un efecto casi inmediato y el equipo mejoró su rendimiento, llegando con opciones de clasificar a las finales en la última fecha, tras dos victorias en Medellín y Tunja. Con la incorporación de Dayro Moreno, procedente del fútbol boliviano, el equipo comenzó a ascender en la tabla de posiciones, terminando clasificado en el octavo lugar tras una victoria en Pereira por 3-0. En el cuadrangular final, enfrentó a Nacional, Junior y Millonarios, terminando eliminado con seis puntos, producto de victorias ante Atlético Junior y Millonarios en el Estadio Alfonso López. El equipo clasificó a su segunda final en la historia al imponerse en el grupo A a Millonarios, Junior y Pereira, después de un cuádruple empate a 8 puntos. En la siguiente jornada cayó derrotado ante la Real Sociedad por 3-0. Mientras que en la jornada siguiente sacó un buen empate ante el Atlético de Madrid. En el partido final, donde solo necesitaba un empate para clasificar, perdió ante Deportivo Pereira como local. La final se disputó en campo neutral a partido único con encuentros de desempate en caso de empate a goles al final de la prórroga. «Balón usado en la final de Chile ’62 será subastado en Brasil».

En la Copa de Algarve 2011 en Portugal apodada la «Mini Copa Mundial Femenina», Chile obtuvo el 11° lugar y recibió el premio «Fair Play» del torneo. El equipo terminó en primer lugar en la fase de todos contra todos del torneo apertura, acumulando 38 puntos, lo que le otorgaba una ventaja en caso de empatar en puntos con cualquier otro equipo durante los cuadrangulares semifinales. Tras una campaña con malos resultados, fue reemplazado por Jorge Ramoa en los últimos cuatro partidos del campeonato. Este logro fue posible gracias al rendimiento del equipo bajo la dirección de Rafael Dudamel y al desempeño de jugadores clave como Fabián Sambueza, Aldair Quintana y Jefferson Mena. Bajo la dirección técnica de Ramoa, el equipo logró tres victorias, pero esto no fue suficiente para clasificar a las finales. Quince días después de haber asumido la dirección técnica del equipo, Bolillo Gómez renunció y en su reemplazo fue nombrado el argentino Raúl Agustín Armando, quien venía con una discreta trayectoria como director técnico en la tercera división del fútbol argentino. En su reemplazo, se nombró a Óscar Upegui como técnico interino.

En el primer partido, el equipo logró un triunfo frente a Boyacá Chicó por 2-0. Sin embargo, debido a resultados adversos frente a Santa Fe, Medellín y Jaguares de Córdoba, y empates sin goles frente a América y Equidad, el director técnico Guillermo Sanguinetti fue despedido. Se estableció que el torneo iniciaría con un hexagonal regional integrado además por Real Santander, Alianza Petrolera, Cúcuta Deportivo, Patriotas Boyacá y Boyacá Chicó. Real Madrid Club de Fútbol, jugando una serie de partidos amistosos y torneos de fútbol-11, modalidad que sigue manteniéndose en la actualidad, con jugadores como Emilio Butragueño, Carlos «Santillana», Zinedine Zidane o Fernando Redondo, entre otros. Si bien, anteriormente se había jugado en la década del cincuenta y en 1989, los datos estadísticos de los torneos anteriores están incluidos en los registros históricos anteriores como parte del campeonato colombiano de liga. En el segundo semestre de 2022, aunque se continuó con la mayor parte de la plantilla, el equipo empezó a disminuir su rendimiento, especialmente en condición de local. Para el segundo semestre de 2022, se dio continuidad a la mayor parte de la nómina y se ratificó al profesor Armando Osma.

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