Solo nel 1993, con alla guida il catanese Gigi Chiavaro, la società rossoblù accede nuovamente al calcio nazionale, disputando dodici campionati di Serie D (denominato nel tempo Interregionale, e poi Campionato nazionale dilettanti) in altrettante stagioni. Lo Monaco, che in realtà non aveva mai ceduto la società, ritorna alla guida della squadra, rivoluzionando l’intera rosa. Successivamente, il Milazzo, nel 1990-91, è allenato -ed arriva al terzo posto in Promozione- da un uomo di calcio che in passato aveva militato come giocatore nelle file di Messina e Igea (fra le altre compagini) e, pur se di origine campana, si era nel frattempo stabilito definitivamente in Sicilia: Pietro Lo Monaco, che in futuro diventerà ben noto in ambito nazionale come manager di importanti club anche di serie A, tornando peraltro anche a ricoprire ruoli dirigenziali a Milazzo con il recente «sbarco» nei professionisti. Così, però, il campionato in cui milita il Milazzo, ormai, maglie retro calcio è diventata la sesta serie nazionale. Nel luglio 2018 la società messinese del Pistunina annuncia il trasferimento del titolo sportivo di Eccellenza a Milazzo, riportando dopo una sola stagione il massimo campionato dilettantistico nella Città del Capo; la nuova società prende il nome di S.S.D.

All’imprenditore messinese subentrerà un gruppo capitanato dalla famiglia Lo Monaco. È il Milazzo di alcuni giovani interessanti, tra cui Gaetano Catalano, Benedetto Granata, Pierpaolo Giunta, che crescono sotto la «chioccia» di Vincenzo Cinquegrana, ex Sampdoria, Messina, Rende ed Akragas, e diretto in panchina dall’esperto tecnico messinese Piero Mancuso. Con un organico composto da alcune vecchie glorie del Cosenza Calcio 1914 e da un gruppo di cosiddetti «under», nel 2007-2008 la Fortitudo Cosenza, allenata da Domenico Toscano, disputò un’ottima annata e ottenne la promozione alla penultima giornata nello scontro diretto contro il Bacoli Sibilla, di fronte a 18 000 spettatori. 1978-79 – 9º nel girone B della Prima Categoria Veneto. 1969-70 – 6º nel girone A della Prima Categoria Siciliana. 1958-59 – 4º nel Campionato Dilettanti Siciliano. 1939-40 – 4º nel girone B della Prima Divisione siciliana. 1931-32 – 3º nel girone B della Terza Divisione siciliana. In città restano cinque società: tre iscritte alla Prima Categoria, ovvero Duilia, Virtus Milazzo e Milazzo Academy (con queste ultime due che al termine del campionato risulteranno promosse in Promozione, rispettivamente come prima classificata e come vincitrice dei playoff); le altre due iscritte alla Terza Categoria, ovvero Don Peppino Cutropia e Arci Grazia. Fallito l’obiettivo promozione in Serie D, il Milazzo acquista il titolo sportivo dell’Igea Virtus al fine di accrescere le possibilità di ripescaggio in quarta serie.

Ceriani assemblò le prime regole basandosi sul principio del gioco del calcio, ovvero sulla possibilità di giocare la sfera con tutto il corpo a eccezione degli arti superiori, ma aggiungendo molti elementi di pallamano, pallanuoto e pallacanestro: da quest’ultimo mutuò il numero di giocatori (cinque) e la durata dei tempi (40 minuti); dalla pallanuoto le regole del portiere, e dalla pallamano le dimensioni del campo e della porta (3 metri di larghezza per 2 di altezza). Rappresentando uno degli Stati più piccoli e meno popolosi d’Europa e del mondo, essa può contare quasi esclusivamente su giocatori di club non professionistici. La gestione Peditto è però disastrosa: in un’occasione, addirittura, il presidente, per evitare le proteste di giocatori e tifosi, si nasconde all’interno del bagagliaio di una vettura. La svolta nella storia recente del Milazzo arriva però nel 2007. Pietro Cannistrà, imprenditore nel settore delle scommesse sportive, rileva la società dopo essere stato presidente di altri club in provincia di Messina. Si va in particolare da una media di 83,7 euro per le maglie delle squadre della Liga fino ai 95,4 euro delle maglie dei club di Serie A, che sono le più costose tra le principali leghe europee.

Complice anche la crisi delle formazioni di vertice, Savona e Pro Patria, a metà aprile la promozione diretta pare essere alla portata, ma qualche i due pareggi consecutivi con Alessandria e Giacomense relegano l’Unione Venezia al terzo posto al termine della stagione regolare, valido per giocare i play-off. I primi anni 2000 tornarono a regalarci un Liverpool vincente ma le basi vennero poste già nella seconda metà dei ’90, con maglie rimaste memorabili (realizzate da Reebok) sia per il main sponsor Carlsberg che per il tipico colletto bianco. Tornando ai primi anni Novanta, quando nasce il torneo di Eccellenza (1991-92), vi viene ammesso anche il club mamertino, per il buon piazzamento in Promozione. Due mesi prima dell’inizio del torneo ancora nessuna squadra europea aveva ufficialmente confermato la propria presenza. Nella stagione di Lega Pro Seconda Divisione 2011-2012, dopo un campionato combattuto, la squadra riesce a ottenere con una giornata di anticipo la salvezza grazie alla vittoria interna per 2-1 contro il Celano Football Club Olimpia. La squadra in quinta serie si è dunque resa protagonista di stagioni di rilievo, quali la stagione 1994/95 e quella 1997/98. Nel primo di questi due campionati il Milazzo fu guidato dal brillante tecnico laziale Mauro Zampollini: epica fu la sfida contro il Messina e soprattutto il Catania di Busetta, finita con un secondo posto finale dopo aver guidato la classifica fino al match-clou del Grotta Polifemo del 25 marzo 1995, perso 1-2 di fronte ad un impianto strapieno.

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